Shainberg machte an der Yale Universität in New Haven (Connecticut) einen Abschluss in den Fächern Englische Literatur und Ostasiatische Studien. Danach arbeitete er als Regieassistent, Produktionskoordinator und Schnittassistent. Er ist auch unabhängiger Filmproduzent.

An der Filmschule des American Film Institute drehte er vier Kurzfilme. The Prom mit Jennifer Jason Leigh gewann den Grand Prize beim Houston International Film Festival, den Kritiker-Preis beim Breckenridge Film Festival und die Silber Medaille für die Kategorie Drama beim New York Film Festival.

1998 war seine Kurzfilmserie Mr. Virgil fast sechs Monate lang auf MTV zu sehen.

Der Durchbruch gelang Shainberg 2002 mit dem Film Secretary. Für ihn erhielt er beim Sundance Film Festival den Spezialpreis der Jury.