Seine Karriere begann Flemyng mit Gastauftritten in Fernsehserien. Bekannte darunter waren Die Abenteuer des jungen Indiana Jones sowie die britische Dramaserie Doctor Finally, die vom Sender ITV produziert wurde.

Eine erste Filmrolle bekam er 1994 in Das Dschungelbuch. Im Filmdrama Die rote Violine, das für die Originalmusik von John Corigliano mit dem Oscar ausgezeichnet wurde, stellte Flemyng ein Musikgenie mit einer sinnlichen Beziehung zu seiner Violine dar. 2001 war er in der Musikkomödie Rock Star an der Seite von Mark Wahlberg und Jennifer Aniston zu sehen. Im Fantasy-Actionfilm Die Liga der außergewöhnlichen Gentlemen mit Sean Connery verkörperte er 2003 die Rollen des Dr. Jekyll und Mr. Hyde.

Von 2009 bis 2011 spielte Flemyng in der dritten und vierten Staffel der britischen Serie Primeval – Rückkehr der Urzeitmonster den Polizisten Danny Quinn, der den Tod seines Bruders aufklären will und zum Team stösst.

Quelle: Wikipedia