Skrein wuchs im Londoner Stadtteil Camden auf. Nach Abschluss seines Bachelors in Fine Art am Central Saint Martins College of Art and Design konzentrierte sich Skrein zunächst auf seine Musik und war als MC auf diversen Musikfestivals in Europa aktiv. Er arbeitete innerhalb und ausserhalb des Tonstudios mit zahlreichen Künstlern zusammen, darunter Foreign Beggars, Plan B, Dubbledge, Dr. Syntax, Asian Dub Foundation und Nathan 'Flutebox' Lee.

Seine erste Filmrolle war die des Hauptdarstellers Edward "Ed" Richardson in dem englischen Kriminalfilm Ill Manors aus dem Jahre 2012. Neben weiteren Filmrollen erlangte Skrein 2013 internationale Bekanntheit durch die Rolle des Daario Naharis in der dritten Staffel der HBO-Serie Game of Thrones. 2014 ist er unter anderem in dem Film Northmen: A Viking Saga des Schweizer Regisseurs Claudio Fäh zu sehen, welcher am 10. Zurich Film Festival Weltpremiere feierte. Er verliess Game of Thrones zugunsten der Hauptrolle des Frank Martin im vierten Teil der Transporter-Filmreihe.

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