Im Alter von sechs Jahren unterschrieb Henrie bei einer Agentur in Phoenix und fing an, zu Vorsprechen zu gehen. Als er neun Jahre alt war, empfahl ihm der Regisseur während Arbeiten für einen regionalen Werbespots nach Los Angeles zu ziehen. Ein Jahr später zog er mit seiner Familie nach Hollywood. Dort hatte er Vorsprechen für Werbespots von Burger King und Quaker Oats und erhielt seine erste Serienrolle als Nebendarsteller in der Fernsehserie Providence. Ausserdem war er in einer kleinen Rolle in der Serie Without a Trace – Spurlos verschwunden zu sehen.

Mit dreizehn Jahren hatte Henrie seinen ersten grösseren Erfolg durch eine Rolle in der Serie The Pitts. Als Nächstes erhielt er eine Hauptrolle in Die Monster unter uns mit Linda Blair und George Kennedy. 2004 spielte Henrie in einer Episode der Serie Navy CIS mit. Seit 2005 ist Henrie in der US-amerikanischen Sitcom How I Met Your Mother als Sohn von Ted Mosby zu sehen.

Im Alter von 18 Jahren erhielt er 2007 die Rolle des Justin Russo in der Disney-Channel-Serie Die Zauberer vom Waverly Place. Die Sendung hatte in den USA am 12. Oktober 2007 Premiere und wurde im Januar 2012 beendet. Diese Rolle übernahm er auch 2009 in dem zur Serie gehörenden Fernsehfilm Die Zauberer vom Waverly Place - Der Film. Ebenfalls 2009 spielte er in dem Disney Channel Original Movie Die Entführung meines Vaters neben Emily Osment, Moises Arias, Jason Earles (alle drei aus Hannah Montana), Jennifer Stone (aus Die Zauberer vom Waverly Place) und Phill Lewis (aus Hotel Zack & Cody und Zack & Cody an Bord) mit.

Quelle: Wikipedia