Waddington besuchte die Schauspielschule in Loughton Essex. Zu den bekanntesten Rollen seiner Karriere zählen die des Major Heyward in Michael Manns Der letzte Mohikaner (1992), die des Mr. Killian in Tim Burtons Sleepy Hollow (1999) sowie die des historischen Prasutagus in dem Spielfilm Boudica. In der britischen Filmproduktion Das B-Team: Beschränkt und auf Bewährung war er in einer der Hauptrollen zu sehen.

Neben dem Filmgeschäft ist er auch als Darsteller in Fernsehserien tätig. So spielte er unter anderem zweimal die Rolle des König Richard in den Serien Robin Hood (2007) und Heroes and Villains: Richard the Lionheart (2007). 1997 wurde er in der BBC-Produktion Ivanhoe, welche auf dem gleichnamigen Buch des Schriftstellers Sir Walter Scott basierte, in der Titelrolle des Wilfred von Ivanhoe besetzt.

Quelle: Wikipedia