Ann Cusack ist die Schwester von Joan, Bill, Susie und John Cusack. Mit Joan und John erlernte sie die Schauspielerei am Piven Theatre Workshop in Evanston, Illinois. Ihre erste Filmrolle erlangte sie 1992 als Shirley Baker in der Sportlerkomödie Eine Klasse für sich. In den vergangenen Jahren trat Cusack immer wieder in Episodenrollen von auch in Deutschland bekannten Fernsehserien wie Grey's Anatomy, Private Practice, Ghost Whisperer, Six Feet Under, Bones, Boston Legal und Charmed – Zauberhafte Hexen auf. Im Jahr 2000 erhielt sie gemeinsam mit ihren Geschwistern den Commitment to Chicago Award der Chicago Film Critics Association.

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