Er besuchte die Latin School of Chicago und plante ursprünglich eine Karriere als Politiker. Stattdessen zog er jedoch nach Los Angeles, um Comedian zu werden. Dort begann er eine Kellnerlehre, bevor er seine erste Comedyrolle bekam.

Barinholtz war Mitglied der Improvisationscomedy-Gruppen ImprovOlympic, The Second City und der Annoyance Theater. Des Weiteren verbrachte er zwei Jahre in Amsterdam mit der Comedytruppe Boom Chicago - zusammen mit Jordan Peele, Nicole Parker und Josh Meyers. Er moderierte zum 10. Jahrestag von Boom Chicago die Worst of Boom Night, in der die schlechtesten Sketche der Show gezeigt wurden.

Barinholtz war ausserdem in den Filmen The Adventures of Big Handsome Guy and His Little Friend (2005), Love, Fear and Rabbits (2005) und Down (2001) zu sehen. Er lebt in Los Angeles.

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